ABSTRAK
Telah dilakukan percobaan pembuatan asam sulfanilat. Pembuatan asam sulfanilat dapat dilakukan dengan cara mereaksikan anilin dan asam sulfat pekat menggunakan metode refluks selama 3 jam dengan suhu 180-190oC sehingga menghasilkan asam sulfanilat karena terjadi reaksi substitusi elektrofilik. Selain itu pembuatan kristal asam sulfanilat dilakukan dengan metode kristalisasi yaitu dengan cara pemanasan dan pendinginan sehingga diperoleh kristal asam sulfanilat yang berwarna putih. Massa asam sulfanilat yang diperoleh adalah 1,301 gram.
Kata kunci: anilin, asam sulfanilat, asam sulfat, refluks, substitusi elektrofilik
PENDAHULUAN
Kebutuhan akan obat-obatan di Indonesia semakin meningkat. Salah satu senyawa kimia yang dapat dijadikan bahan dasar pembuatan obat adalah turunan dari sulfonat. Senyawa sulfonat dapat dibuat dengan reaksi sulfonasi. Sulfonasi adalah salah satu jenis reaksi substitusi elektrofilik pada senyawa aromatik dengan cara memasukkan gugus sulfonat SO3H atau garamnya ke dalam suatu senyawa organik. Keaktifan cincin benzena terhadap sufonasi akan sangat bergantung pada jenis substituen yang ada pada cincin benzena tersebut (Hart, dkk, 2003; Pudjaatmaka, 2002; Rahman dan Lenono, 2013).
Asam sulfanilat merupakan suatu senyawa yang dibuat dengan cara mereaksikan anilin dan asam sulfat pekat. Asam sulfanilat merupakan sumber obat-obatan sulfa yang bersifat sebagai antibacterial agent. Kegunaan asam sulfanilat antara lain dapat digunakan sebagai katalis dalam industri, dapat digunakan sebagai zat pengemulsi (detergen) dan sebagai bahan dasar dalam industri farmasi. Asam sulfanilat sendiri pada industri farmasi digunakan sebagai bahan dasar pembuatan obat-obatan (Pudjaatmaka, 2002).
Percobaan ini bertujuan untuk melakukan reaksi sulfonasi pada senyawa aromatik, mengetahui cara pembuatan asam sulfanilat secara laboratorium serta menghitung massa kristal asam sulfanilat yang diperoleh. Pembuatan asam sulfanilat dapat dilakukan berdasarkan reaksi sulfonasi antara anilin dan asam sulfat pekat, dimana dalam reaksi tersebut terjadi reaksi substitusi elektrofilik dan penyerangan dilakukan oleh SO3H. Pembuatan asam sulfanilat dilakukan menggunakan metode refluks selama 3 jam. Pembuatan kristal asam sulfanilat dapat dilkukan dengan metode kristalisasi yaitu dengan cara pemanasan dan pendinginan sehingga diperoleh kristal asam sulfanilat.
METODOLOGI PENELITIAN
Alat dan Bahan
Alat-alat yang digunakan pada percobaan ini adalah batang pengaduk, bulb, botol semprot, cawan petri, corong buchner, desikator, erlenmeyer, gelas beaker, labu alas bulat, kertas saring, kondensor refluks, pipet ukur dan spatula.
Bahan-bahan yang digunakan pada percobaan ini adalah akuades, anilin, asam sulfat, batu didih, karbon aktif dan natrium hidroksida.
Prosedur Kerja
Pembuatan asam sulfanilat mula-mula anilin sebanyak 20 mL dan 40 mL asam sulfat pekat dimasukkan ke dalam labu alas bulat. Kemudian campuran direfluks selama 3 jam pada suhu 180oC. Setelah direfluks selama 3 jam, hasil refluks tadi dimasukkan ke dalam larutan NaOH untuk dites yaitu sampai larutan berubah menjadi jernih. Kemudian campuran didinginkan lalu ditambahkan 200 mL air dingin dan diaduk. Lalu campuran didiamkan selama 10 menit lalu campuran disaring menggunakan corong buchner.
Setelah disaring, residu diambil dan dilarutkan ke dalam 250 mL air panas lalu ditambahkan 2 gram karbon aktif dan didihkan selama 10-15 menit. Kemudian larutan disaring, filtratnya diambil lalu didinginkan sehingga terbentuk kristal. Kemudian kristal yang diperoleh disaring, dikeringkan di oven, dimasukkan ke dalam desikator dan ditimbang massa kristal asam sulfanilat yang diperoleh.
RANGKAIAN ALAT
Gambar 1. Rangkaian Alat Refluks
Gambar 2. Rangkaian Alat Penyaringan
Gambar 3. Rangkaian Alat Penyaringan
HASIL DAN PEMBAHASAN
Data Pengamatan
Perlakuan
|
Pengamatan
|
Dimasukkan anilin dan asam sulfat pekat
|
Anilin= 20 mL
Asam sulfat pekat= 40 mL
|
Direfluks selama 3 jam
|
Campuran berwarna hitam
|
Campuran dilarutkan ke dalam larutan NaOH
|
Campuran menjadi jernih
|
Disaring, residu dilarutkan ke dalam air dingin
|
Air dingin= 200 mL
|
Disaring, residu ditambahkan air panas
|
Air panas= 250 mL
|
Ditambah karbon aktif dan dipanaskan
|
Karbon aktif= 2 gram
|
Disaring dan ditimbang
|
Massa kristal asam sulfanilat= 1,301 gram
|
Pembahasan
Asam sulfanilat merupakan turunan dari senyawa sulfonat yang dapat dibuat melalui reaksi sulfonasi antara anilin dan asam sulfat pekat. Asam sulfanilat merupakan sumber obat-obatan sulfa yang bersifat sebagai antibacterial agent. Asam sulfanilat dapat digunakan sebagai katalis dalam industri, dapat digunakan sebagai zat pengemulsi (detergen) dan sebagai bahan dasar dalam industri farmasi yaitu bahan dasar pembuatan obat-obatan. Asam sulfanilat berbentuk kristal padat yang berwarna putih, memiliki berat molekul 173,19 gr/mol, memiliki titik didih 172-187
dan titik cair 288
(Pudjaatmaka, 2002; Hart, dkk, 2003).
dan titik cair 288(Pudjaatmaka, 2002; Hart, dkk, 2003).
Percobaan ini bertujuan untuk melakukan reaksi sulfonasi pada senyawa aromatik, mengetahui cara pembuatan asam sulfanilat secara laboratorium serta menghitung massa kristal asam sulfanilat yang diperoleh. Pembuatan asam sulfanilat dapat dilakukan berdasarkan reaksi sulfonasi antara anilin dan asam sulfat pekat, dimana dalam reaksi tersebut terjadi reaksi substitusi elektrofilik dan penyerangan dilakukan oleh SO3H. Menurut (Fessenden dan Fessenden, 1982), reaksi sulfonasi merupakan reaksi substitusi elektrofilik pada senyawa aromatik dengan asam sulfat pekat.
Pembuatan asam sulfanilat pada percobaan ini mula-mula dilakukan dengan mencampurkan sebanyak 20 mL anilin dan 40 mL asam sulfat pekat ke dalam labu leher dua. Asam sulfat pekat dalam percobaan ini berfungsi sebagai elektrofilik yang akan menggantikan atom hidrogen pada anilin sedangkan anilin berfungsi sebagai penyumbang aril. Substitusi elektrofilik merupakan reaksi substitusi antara dua elektrofilik. Kemudian campuran direfluks selama 3 jam pada suhu 180. Tujuan dari refluks adalah untuk mengoptimalkan produk yang akan dihasilkan yaitu asam sulfanilat. Prinsip kerja refluks adalah untuk mempercepat reaksi yang terjadi antara anilin dan asam sulfat pekat dengan pemanasan tanpa mengurangi volumenya. Sebelum direfluks, ke dalam labu leher dua ditambahkan beberapa buah batu didih agar tidak terjadi bumping atau letupan-letupan pada saat larutan dipanaskan. Sedangkan pada proses refluks tersebut menggunakan suhu 180
karena menurut (Daintith, 1994), senyawa yang akan dihasilkan dalam percobaan ini yaitu asam sulfanilat memiliki titik didih yang berkisar 172-187oC.
. Tujuan dari refluks adalah untuk mengoptimalkan produk yang akan dihasilkan yaitu asam sulfanilat. Prinsip kerja refluks adalah untuk mempercepat reaksi yang terjadi antara anilin dan asam sulfat pekat dengan pemanasan tanpa mengurangi volumenya. Sebelum direfluks, ke dalam labu leher dua ditambahkan beberapa buah batu didih agar tidak terjadi bumping atau letupan-letupan pada saat larutan dipanaskan. Sedangkan pada proses refluks tersebut menggunakan suhu 180 karena menurut (Daintith, 1994), senyawa yang akan dihasilkan dalam percobaan ini yaitu asam sulfanilat memiliki titik didih yang berkisar 172-187oC.
Mekanisme reaksi yang terjadi dalam percobaan ini yaitu:
Mekanisme reaksi di atas yaitu terjadi reaksi substitusi elektrofilik antara anilin dan asam sulfat pekat yaitu terjadi protonasi pada elektron bebas O pada asam sulfat sehingga atom O akan menyerang H pada anilin dan anilin akan kehilangan satu atom H. Kemudian anilin yang kehilangan satu atom H akan mengalami resonansi untuk menstabilkan senyawanya. Atom C negatif pada gugus benzena anilin akan menyerang atom S positif pada asam sulfat sehingga gugus sulfat akan berikatan pada anilin menjadi para amino benzen sulfonat.
Para amino benzen sulfonat yang terbentuk akan mengalami resonansi untuk menstabilkan senyawanya lalu atom N negatif pada para amino benzen sulfonat akan menyerang atom H positif sehingga membentuk asam sulfanilat.
Setelah direfluks selama 3 jam, larutan yang dihasilkan berwarna agak kehitaman lalu larutan tersebut didinginkan. Kemudian pada larutan dilakukan uji tes dengan cara menambahkan larutan tersebut ke dalam larutan NaOH. Uji tes ini bertujuan untuk mengetahui apakah larutan asam sulfanilat yang duperoleh sempurna atau tidak. Apabila larutan asam sulfanilat yang dihasikan sempurna/bagus maka pada saat larutan tersebut ditambahkan pada larutan NaOH, larutan akan menjadi jernih. Setelah ditambahkan ke dalam larutan NaOH, larutan tersebut menjadi jernih dan ini berarti bahwa larutan asam sulfanilat yang diperoleh sempurna/bagus.
Kemudian larutan asam sulfanilat dilarutkan ke dalam 200 mL air dingin untuk melarutkan sisa-sisa garam yang terbentuk. Setelah itu larutan diaduk dengan kuat, didiamkan selama 10 menit lalu disaring dengan corong buchner dan diambil endapannya. Endapan yang diperoleh berwarna agak kehitaman. Kemudian pada endapan dilarutkan dengan 250 mL air panas. Fungsi air panas adalah untuk melarutkan asam sulfanilat karena asam sulfanilat dapat larut dalam air panas. Kemudian untuk menghilangkan atau menyerap zat-zat pengotor yang ada pada larutan asam sulfanilat maka pada larutan tersebut ditambahkan 2 gram karbon aktif sehingga zat-zat pengotor pada asam sulfanilat dapat diserap oleh karbon aktif dan diperoleh asam sulfanilat yang murni tanpa adanya zat-zat pengotor. Setelah ditambahkan karbon aktif, larutan dipanaskan selama 15 menit. Tujuan pemanasan adalah untuk memulai kristalisasi asam sulfanilat karena dengan adanya pemanasan akan memicu pertumbuhan inti kristal. Setelah itu larutan disaring dengan corong buchner lalu filtrat yang dihasilkan didinginkan ke dalam air es dan proses kristalisasi pun dimulai hingga terbentuk kristal asam sulfanilat. Tujuan larutan didinginkan ke dalam air es adalah untuk mempercepat pertumbuhan kristal asam sulfanilat. Menurut (Roth dan Blaschke, 1988), rekristalisasi merupakan cara pemurnian zat padat yang digunakan dengan melarutkan suatu zat dalam suatu pelarut yang kemudian dikristalkan kembali.
Menurut (Roth dan Blaschke, 1988) ada beberapa faktor yang memepengaruhi pembentukan kristal, antara lain:
a. Kelewatjenuhan, yaitu larutan yang memiliki konsentrasi lebih tinggi dibandingkan kelarutan normal.
b. Pembentukan inti, yaitu bertambahnya pembentukan inti laruatan.
c. Pertumbuhan inti kristal, yaitu bertambah besarnya inti kristal terbentuk secara spontan.
d. Pematangan, ditandai dengan pembesaran partikel dan perubahan fasa.
e. Temperatur, semakin tinggi suhu maka kelewatjenuhan bertambah dan terbentuk endapan
f. Pengendapan, kuantitas suatu endapan diperbesar oleh pengendapan zat asing.
Kemudian kristal yang terbentuk disaring, dikeringkan ke dalam oven untuk menghilangkan air yang terdapat pada kristal asam sulfanilat lalu kristal yang diperoleh ditimbang. Kristal asam sulfanilat yang diperoleh pada percobaan ini berwarna putih dengan massa kristal sebanyak 1,301 gram. Berdasarkan literatur yang ada, seharusnya kristal asam sulfanilat yang diperoleh sebanyak 20-22 gram tetapi dalam percobaan ini kristal asam sulfanilat yang diperoleh hanya 1,301 gram. Hal ini dapat terjadi oleh beberapa faktor, diantaranya adalah pereaksi yang digunakan yaitu asam sulfat dan anilin hanya sedikit atau hanya setengah dari prosedur yang seharusnya, selain itu dapat terjadi karena pada saat pemanasan, larutan asam sulfanilat mengalami penguapan atau pada saat penyaringan kristal masih banyak kristalyang tertinggal didalam erlenmeye dan tidak habis tersaring, sehingga menyebabkan massa kristal asam sulfanilat yang diperoleh secara percobaan berbeda dengan literatur yang ada.
SIMPULAN
Berdasarkan percobaan yang telah dilkukan dapat disimpulkan bahwa:
a. Asam sulfanilat dapat dibuat melalui reaksi sulfonasi antara anilin dan asam sulfat pekat berdasarkan reaksi substitusi elektrofilik.
b. Kristal asam sulfanilat yang diperoleh berwarna putih dengan massa kristal sebesar 1,301 gram.
DAFTAR PUSTAKA
Daintith, J., 1994, Kamus Lengkap Kimia: oxford, a.b: Suminar, Erlangga, Jakarta.
Fessenden, R.J., dan Fessenden, J.S., 1982, Kimia Organik, Jilid 1, Edisi ke-2, a.b: Pudjaatmaka, Erlangga, Jakarta.
Hart, H, 2003,Kimia Organik, Edisi 2, a.b: Suminar Ach [...]
Laporan Praktikum Pembuatan Asam Sulfanilat | Kimia Organik |
PDF | DOC | DOCX | SCRIBD | ACADEMIA |
Selengkapnya download disini
Server Link Download:
| Tustfiles |
No comments:
Post a Comment