ABSTRAK
Reaksi cannizzaro merupakan reaksi dimana aldehid tidak mempunyai atom hidrogen jika bereaksi dengan basa kuat akan mengalami oksidasi dan reduksi serentak atau disproposionasi menjadi alkohol dan asam karboksilat. Percobaan ini bertujuan untuk melakukan reaksi cannizzzaro serta memisahkan dan memurnikan hasil sintesis berupa benzil alkohol dan asam benzoat. Reaksi cannizzaro dapat dilakukan dengan mereaksikan benzaldehid dan KOH dengan menggunakan metode refluks, ekstraksi dan destilasi sehingga diperoleh benzil alkohol yang berbentuk cairan dan asam benzoat yang berbentuk padatan.
Kata Kunci: asam benzoat, benzaldehid, benzil alkohol, KOH, reaksi cannizzaro
PENDAHULUAN
Industri makanan instan di Indonesia semakin meningkat. Oleh karena itu, perlu ditambahkan suatu pengawet makanan di dalam makanan tersebut agar makanan menjadi tahan lama. Selain itu, industri cat di Indonesia juga semakin meningkat. Salah satu senyawa kimia yang dapat dijadikan bahan pengawet makanan dan bahan dasar pembuatan cat adalan asam benzoat dan benzil alkohol. Asam benzoat dan benzil alkohol dapat dibuat melalui reaksi cannizzaro. Reaksi cannizzaro merupakan reaksi dimana aldehid tidak mempunyai atom hidrogen jika bereaksi dengan basa kuat mengalami oksidasi dan reduksi serentak atau disproposionasi menjadi alkohol dan asam karboksilat (Ridwan, 1990; Pudjaatmaka, 2002).
Percobaan ini dilakukan dengan tujuan untuk memahami reaksi cannizarro serta memisahkan dan memurnikan hasil yang diperoleh dengan metode destilasi berdasarkan perbedaan titik didihnya. Reaksi cannizzaro dapat dilakukan dengan mereaksikan benzaldehid murni dengan larutan basa kuat yaitu KOH yang dilakukan dengan metode refluks, ekstraksi dan destilasi untuk memurnikan benzil alkohol berdasarkan perbedaan titik didihnya sehingga diperoleh produk akhir adalah asam benzoat yang berbentuk padatan dan benzil alkohol yang berbentuk cairan.
METODOLOGI PENELITIAN
Alat dan Bahan
Alat-alat yang digunakan pada percobaan ini adalah batang pengaduk, bulb, cawan petri, corong kaca, erlenmeyer, gelas beaker, labu alas bulat, labu destilasi, kertas saring, kondensor refluks, heat mantle, spatula, seperangkat alat destilasi dan termometer.
Bahan-bahan yang digunakan pada percobaan ini adalah akuades, asam sulfat pekat, batu didih, benzaldehid, es batu, eter, kalium hidroksida, natrium bisulfit dan magnesium sulfat anhidrat.
Prosedur Kerja
Mula-mula 20 gram KOH dilarutkan ke dalam 40 mL akuades lalu didinginkan. Larutan KOH tersebut dimasukkan ke dalam labu alas bulat dan ditambahkan 20 mL benzaldehid murni yang baru didestilasi. Kemudian campuran direfluks selama 1 jam lalu campuran diangin-anginkan dan ditambahkan air secukupnya sambil dikocok hingga endapan kalium dikromat larut dengan sempurna.
Kemudian campuran reaksi dipindahkan ke dalam corong pisah, labu dibilas dengan 20 mL eter kemudian dimasukkan ke dalam corong pisah. Kemudian corong pisah dikocok-kocok untuk menghilangkan gas eter lalu diekstraksi. Lapisan air yang terdapat di bawah dipisahkan. Campuran diekstraksi sekali lagi dengan 20 mL eter, lapisan air dipisahkan dan ditampung ke dalam erlenmeyer. Lapisan eter dicuci dengan 10 mL larutan natrium bisulfit lalu dicuci dengan 10 mL akuades. Kemudian lapisan eter dikeringkan dengan 5 gram magnesium sulfat anhidrat. Kemudian didestilasi untuk mengeluarkan eter.
Terhadap lapisan air ditambahkan 30 mL HCl pekat dan 30 mL akuades lalu ditambahkan 50 gram es batu dan diaduk. Kemudian endapan yang terbentuk disaring dan dicuci dengan air dingin. Setelah itu dilakukan rekristalisasi dengan menggunakan air panas.
Rangkaian Alat
Gambar 1.1 Rangkaian Alat Refluks
Gambar 1.2 Rangkaian Alat Ekstraksi
Gambar 1.3 Rangkaian Alat Destilasi
HASIL DAN PEMBAHASAN
Asam benzoat merupakan suatu asam karboksilat yang berbentuk padatan putih, dapat larut dalam alkohol, bersifat korosif, berbau menyengat dan memiliki titik didih 122,4
. Asam benzoat biasanya dicampurkan ke dalam bahan makanan sebagai pengawet makanan agar makanan menjadi tahan lama. Selain itu, asam benzoat juga digunakan sebagai bahan pembuatan obat-obatan. Benzil alkohol merupakan suatu alkohol yang tak berwarna dan memiliki titik didih 205. Benzil alkohol dapat digunakan sebagai pelarut dan campuran dalam industri pembuatan cat (Daintith, 1994).
. Asam benzoat biasanya dicampurkan ke dalam bahan makanan sebagai pengawet makanan agar makanan menjadi tahan lama. Selain itu, asam benzoat juga digunakan sebagai bahan pembuatan obat-obatan. Benzil alkohol merupakan suatu alkohol yang tak berwarna dan memiliki titik didih 205. Benzil alkohol dapat digunakan sebagai pelarut dan campuran dalam industri pembuatan cat (Daintith, 1994).
Percobaan ini bertujuan untuk melakukan reaksi cannizzaro serta memisahkan dan memurnikan hasil yang diperoleh dengan metode destilasi berdasarkan perbedaan titik didihnya. Salah satu teknik yang digunakan untuk membuat asam benzoat dan benzil alkohol adalah dengan melakukan suatu reaksi cannizzaro. Reaksi cannizzaro merupakan reaksi dimana aldehid tidak mempunyai atom hidrogen jika bereaksi dengan basa kuat akan mengalami oksidasi dan reduksi serentak atau disproposionasi menjadi alkohol dan asam karboksilat (Ridwan, 1990).
Prinsip dasar dari reaksi cannizzaro adalah dengan mereaksikan benzaldehid dengan KOH yang akan menghasilkan benzil alkohol dan asam benzoat. Reaksi cannizzaro biasanya digunakan dalam industri cat dan industri makanan instan untuk menghasilkan benzil alkohol dan asam benzoat (Ridwan, 1990).
Reaksi cannizzaro dapat dilakukan dengan mencampurkan benzaldehid murni dengan larutan KOH. Benzaldehid sebelum dicampurkan dengan larutan KOH harus didestilasi terlebih dahulu agar benzaldehid menjadi lebih murni. Larutan KOH dibuat dengan melarutkan 20 gram KOH ke dalam 40 mL akuades, kemudian didinginkan dengan es. KOH harus dibuat dalam bentuk larutan agar reaksi antara KOH dan benzaldehid cepat terjadi karena dalam bentuk padatan reaksi akan berlangsung lambat. Tujuan KOH didinginkan dengan es adalah karena KOH bersifat panas atau endoterm sehingga perlu didinginkan terlebih dahulu. Benzaldehid yang digunakan dalam percobaan ini berfungsi sebagai penyumbang gugus benzil dan KOH berfungsi sebagai penyumbang gugus OH- sehingga akan menghasilkan benzil alkohol. Kemudian campuran benzaldehid dan larutan KOH dimasukkan ke dalam labu alas bulat, lalu dimasukkan beberapa buah batu didih ke dalam labu alas bulat agar tidak terjadi bumping atau letupan-letupan ketika larutan dipanaskan. Setelah itu dirangkai peralatan refluks dan larutan direfluks selama 1 jam
Tujuan dari refluks adalah untuk mengoptimalkan produk yang akan dihasilkan yaitu benzil alkohol dan asam benzoat. Prinsip kerja refluks adalah untuk mengisolasi senyawa yang dihasilkan karena benzil alkohol bersifat volatil (mudah menguap) sehingga dengan adanya kondensor refluks yang berbentuk bola-bola maka uap akan didinginkan dan uapnya jatuh kembali ke dalam labu. Proses refluks dilakukan dengan mendidihkan campuran lalu mengkondensasi uap dengan pendingin air. Setelah campuran direfluks selama 1 jam, campuran diangin-anginkan agar campuran menjadi dingin lalu campuran ditambahkan air secukupnya untuk melarutkan endapan kalium dikromat yang terbentuk. Reaksi cannizzaro berlangsung pada saat campuran tersebut direfluks, yaitu terjadi reaksi auto reduksi oksidasi. Menurut (Ridwan, 1990) reaksi auto reduksi oksidasi adalah reaksi aldehid tanpa hidrogen yang direaksikan dengan basa kuat dapat terjadi reaksi disproporsionasi yaitu separuh senyawa aldehid tereduksi menjadi alkohol dan separuh lagi teroksidasi menjadi asam karboksilat. Mekanisme reaksi yang terjadi antara benzaldehid dan KOH yaitu:
Tujuan dari refluks adalah untuk mengoptimalkan produk yang akan dihasilkan yaitu benzil alkohol dan asam benzoat. Prinsip kerja refluks adalah untuk mengisolasi senyawa yang dihasilkan karena benzil alkohol bersifat volatil (mudah menguap) sehingga dengan adanya kondensor refluks yang berbentuk bola-bola maka uap akan didinginkan dan uapnya jatuh kembali ke dalam labu. Proses refluks dilakukan dengan mendidihkan campuran lalu mengkondensasi uap dengan pendingin air. Setelah campuran direfluks selama 1 jam, campuran diangin-anginkan agar campuran menjadi dingin lalu campuran ditambahkan air secukupnya untuk melarutkan endapan kalium dikromat yang terbentuk. Reaksi cannizzaro berlangsung pada saat campuran tersebut direfluks, yaitu terjadi reaksi auto reduksi oksidasi. Menurut (Ridwan, 1990) reaksi auto reduksi oksidasi adalah reaksi aldehid tanpa hidrogen yang direaksikan dengan basa kuat dapat terjadi reaksi disproporsionasi yaitu separuh senyawa aldehid tereduksi menjadi alkohol dan separuh lagi teroksidasi menjadi asam karboksilat. Mekanisme reaksi yang terjadi antara benzaldehid dan KOH yaitu:
Mekanisme di atas dapat dilihat bahwa nukleofil OH yang bersifat lebih negatif akan menyerang atom C positif pada gugus aldehid sehingga OH masuk pada gugus aldehid tersebut. Kemudian sepasang elektron ikatan menyumbangkan elektronnya ke atom O pada gugus aldehid sehingga atom O bersifat negatif dan akan menyerang elektrofilik K yang bersifat positif sehingga menghasilkan produk akhir yaitu benzil alkohol.
Mekanisme di atas dapat dilihat bahwa sepasang elektron bebas dari atom O menyumbangkan elektronnya ke atom C pada gugus aldehid sehingga atom C akan menyerang atom H dari HCl yang bersifat elektro positif sehingga menghasilkan produk akhir yaitu asam benzoat dan KCl.
Setelah direfluks selama 1 jam, campuran reaksi dipindahkan ke dalam corong pisah, labu alas bulat dibilas dengan 20 mL eter kemudian dimasukkan eter ke dalam corong pisah yang selanjutnya akan diekstraksi. Menurut (Soekardjo, 1994) prinsip kerja ekstraksi cair-cair yaitu memisahkan campuran larutan karena adanya perbedaan densitas dan kepolaran. Setelah itu, campuran reaksi dikocok-kocok.Pengocokan dilakukan dengan corong pisah karena corong pisah memiliki keran untuk membuang gas yang terjadi saat pengocokan. Gas harus dibuang karena percobaan distribusi ini hanya melibatkan cairan, selain itu tekanan gas yang terlalu besar di dalam corong akan membuat tutup corong terbuka secara paksa supaya gas dapat keluar. Percobaan ini menggunakan eter pada saat ekstraksi karena eter bersifat nonpolar sedangkan campuran reaksi yaitu asam benzoat bersifat polar sehingga pada saat ekstraksi asam benzoat akan terpisah dengan benzil alkohol dan asam benzoat akan terdistribusi dengan air sedangkan benzil alkohol yang bersifat semipolar akan terdistribusi dengan eter. Setelah dikocok-kocok, campuran tesebut dibiarkan sebentar agar fase air dan fase eter dapat terpisah. Kemudian akan terlihat 2 fase, fase di bawah adalah fase air dan fase di atas adalah fase eter. Air terletak pada lapisan paling bawah karena air memiliki massa jenis yang lebih besar. Menurut Daintith(1994) massa jenis air sebesar 0,991 gram/ml dan massa jenis eter sebesar 0,7 gram/ml.
Kemudian lapisan bawah ditampung ke dalam erlenmeyer lalu lapisan atas diekstraksi sekali lagi dengan 20 mL eter. Ekstraksi dilakukan sebanyak 2 kali karena fase air dan fase eter belum terpisah secara sempurna. Kemudian ekstrak eter digabungkan, lalu dicuci dengan 10 mL larutan natrium bisulfit 20. Pencucian menggunakan larutan natrium bisulfit bertujuan untuk menghilangkan sisa benzaldehid yang masih ada pada eter. Kemudian ekstrak eter dicuci dengan 10 mL akuades untuk menghilangkan sisa-sisa garam natrium bisulfit. Kemudian lapisan eter dikeringkan di atas magnesium sulfat anhidrat agar air yang masih tersisa pada ekstrak eter tersebut dapat diikat oleh magnesium sulfat anhidrat. Setelah itu ekstrak eter didestilasi pada suhu 204-207oC untuk memisahkan eter dan benzil alkohol. Menurut(Walangare, dkk, 2013) destilasi merupakan suatu perubahan cairan menjadi uap dan uap tersebut didinginkan kembali menjadi cairan. Destilasi tersebut dilakukan pada suhu 204-207oC karena benzil alkohol memiliki titik didih yang berkisar 204-207oC. Saat ekstrak eter tersebut didestilasi, banyak sisa-sisa air yang keluar sebagai destilat, hal ini dapat terjadi karena praktikan lupa untuk mengeringkan ekstrak eter di atas magnesium sulfat anhidrat sehingga sisa-sisa air masih terdapat pada ekstrak eter. Setelah suhu mencapai 204oC, diperoleh destilat yang berupa cairan tak berwarna lalu destilat tersebut didinginkan menggunakan air es untuk memperoleh benzil alkohol yang berupa cairan tak berwarna.
Lapisan air yang ditampung ke dalam erlenmeyer tersebut dicampurkan dengan 30 mL HCl pekat. Penambahan HCl pekat pada lapisan air bertujuan agar terjadi reaksi kondensasi aldol dan membentuk endapan. Endapan tersebut adalah endapan asam benzoat. Kemudian endapan dicuci dengan 30 mL akuades untuk menghilangkan sisa-sisa garam dan juga untuk menghilangkan pengotor yang terdapat pada endapan tersebut. Kemudian endapan tersebut ditambahkan es batu dan di aduk. Setelah itu disaring dan dicuci dengan air dingin. Penambahan es batu pada endapan bertujuan agar tidak terjadi kontaminan dengan lingkungan sehingga yang terjadi adalah reaksi pengendapan atau rekristalisasi. Kemudian dilakukan rekristalisasi dengan air panas. Air panas tetsebut berfungsi untuk memicu pertumbuhan inti kristal asam benzoat. Menurut (Svehla, 1990) rekristalisasi merupakan cara pemunian zat padat yang digunakan dengan cara melarutkan suatu zat dalam suatu pelarut kemudian dikristalkan kembali. Rekristalisasi bertujuan untuk memperoleh suatu senyawa yang murni, dalam hal ini senyawa murni yang akan diperoleh adalah asam benzoat. Kristal asam benzoat yang diperoleh adalah 9,2 gram dan rendemen kristal sebesar 104,54
. Rendemen kristal yang diperoleh cukup besar karena melebihi 100 karena tidak ada pengotor yang terdapat pada kristal.
. Rendemen kristal yang diperoleh cukup besar karena melebihi 100 karena tidak ada pengotor yang terdapat pada kristal.
Percobaan reaksi cannizzaro ini menghasilkan produk yang berupa benzil alkohol dan asam benzoat. Benzil alkohol yang diperoleh berupa cairan tak berwarna, memiliki titik didih 205 dan digunakan sebagai pelarut serta dalam industri cat. Sedangkan asam benzoat yang diperoleh melalui reaksi cannizzaro ini berupa kristalin putih yang digunakan sebagai pengawet makanan dan bahan pembuatan obat-obatan (Daintith, 1994).
dan digunakan sebagai pelarut serta dalam industri cat. Sedangkan asam benzoat yang diperoleh melalui reaksi cannizzaro ini berupa kristalin putih yang digunakan sebagai pengawet makanan dan bahan pembuatan obat-obatan (Daintith, 1994).
SIMPULAN
1. Reaksi cannizzaro dapat dilakukan dengan mereaksikan benzaldehid dan KOH sehingga menghasilkan benzil alkohol dan asam benzoat yang dilakukan dengan metode refluks, ekstraksi dan destilasi.
2. Produk yang dihasilkan adalah benzil alkohol yang berupa cairan tak berwarna dan memiliki titik didih 205oC serta asam benzoat yang berbentuk kristalin putih.
DAFTAR PUSTAKA
Daintith, J,1994.”Oxford: Kamus Lengkap Kimia”, Rineka Cipta, Jakarta.
Pudjaatmaka, A.H, 200.,”Kamus Kimia”, Balai P [...]
Laporan Praktikum Pembuatan Benzil Alkohol dan Asam Benzoat | Kimia Organik |
PDF | DOC | DOCX | SCRIBD | ACADEMIA |
Selengkapnya download disini
Server Link Download:
| Tustfiles |
This comment has been removed by the author.
ReplyDelete