ABSTRAK
Telah dilakukan percobaan pembuatan aspirin melalui reaksi esterifikasi fischer. Reaksi ini dilakukan dengan mereaksikan asam salisilat dan anhidrida asetat menggunakan katalis asam fosfat. Aspirin merupakan golongan obat analgesik monopioid yang paling sering di pakai untuk mengobati nyeri ringan sampai sedang. Metode pemurnian aspirin dilakukan dengan metode kristalisasi. Percoaan ini dilakukan agar mahasiswa dapat memahami prinsip reaksi esterifikasi dalam gugus fenol. Percobaan ini menghasilkan aspirin sebesar 2,2734 gram dengan berat rendemen sebesar 126,3%. Aspirin diuji kemurniannya dengan cara melarutkannya ke dalam etanol dan menambahkan Tembaga (ii) Klorida serta FeCl3. Aspirin akan larut ke dalam etanol karena bersifat polar dan aspirin akan membentuk kompleks berwarna ungu ketika ditambahkan FeCl3.
Kata Kunci : Aspirin, Esterifikasi Fischer dan Kristalisasi.
PENDAHULUAN
Aspirin merupakan salah satu antitrombik yang lazim digunakan. Aspirin bekerja dengan menghambat agregasi trombosit sehingga menyebabkan terhambatnya pembentukan trombosit yang terutama sering ditemukan pada sistem arteri (Akbar., et al, 2014). Aspirin merupakan antitrombik yang bekerja dengan cara mengasetilasi seecara irreversibel enzim siklooksigenase (cox-1) sehingga menghambat perubahan asam araxidonat menjadi prostaglandin yang seharusnya akan membentuk tromboksan A2 (TXA2) (Ick., et al, 2014). Aspirin merupakan golongan obat analgesik monopioid yang paling sering di pakai untuk mengobati nyeri ringan sampai sedang (Mantiri., et al, 2013). Aspirin dapat dibuat melalui reaksi esterifikasi. Melalui praktikum pembuatan aspirin ini praktikan diharapkan dapat mempelajari reaksi esterifikasi.
Tujuan dair praktikum ini yaitu melalui percobaan ini diharapkan mahasiswa memahami prinsip reaksi esterifikasi dalam asetilasi gugus fenol. Pembuatan senyawa kompleks aspirin dilakukan dengan mereaksikan asam salisilat dengan hidridaasetat dan asam fosfat. Setelah dipanaskan dan ditambahkan air lalu dibiarkan dalam suhu kamar agar kristal terbentuk. Senyawa kompleks terbentuk dengan penambahan tembaga (ii) asetat dan besi (iii) klorida. Reaksi yang terjadi yaitu:
METODOLOGI PENELITIAN
Alat
Adapun alat-alat yang digunakan dalam perobaan ini yaitu labu pemanas 100 mL, gelas pengaduk, penangas air, termometer 2000C, gelas piala 100 mL dan corong gelas.
Bahan
Adapun bahan-bahan yang digunakan dalam percobaan ini yaitu asam salisilat, asam asetat anhidrat, asam sulfat pekat, alkohol murni, akuades dan larutan feri klorida.
Prosedur Kerja
Asam salisilat sebanyak 1,4 gram dimasukkan kedalam labu erlenmeyer 50 mL. Anhidrida asetat 3 mL ditambahkan lalu ditetesi 5 tetes asam fosfat 85%. Campuran dipanaskan dalam labu selama 5 menit diatas penangas air. Labu dipindahkan dari penangas air dan dalam keadaan campuran masih panas ditambahkan 2 mL air. Kelebihan anhidrida asetat akan terdekomposisi dengan menghasilkan panas sehingga isi labu akan mendidih.
Jika dekomposisi selesai, tambahkan kembali 20 mL air dan biarkan labu pada suhu kamar sehingga kristalisasi dimulai. Proses kristalisasi dapat dipercepat dengan cara menggesekkan batang pengaduk gelas pada dinding labu di bagian permukaan larutan. Bila kristal telah terbentuk, tempatkan labu pada penangas es dan tambahkan 10-15 mL air dingin. Kumpulkan kristal dalam saringan buchner lalu di cuci dan dikeringkan.
Uji terhadap kristal dilakukan dengan menyiapkan dua tabung reaksi dan dimasukkan larutan etanol 95%. Masing-masing tabung ditambahkan kristal aspirin. Setelah itu ditambahkan FeCl3 dan Tembaga(ii) Klorida. Warna diamati dengan membandingkan dengan warna dari asam salisilat melalui perlakuan yang sama.
Rangkaian Alat Pemanasan
HASIL DAN PEMBAHASAN
Pembuatan aspirin pada perconbaan ini dilakukan dengan menggunakan prinsip reaksi esterifikasi Fischer. Reaksi esterifikasi Fischer merupakan reaksi alkohol dengan asam karboksilat menggunakan katalis asam (Solomons dan Fryhle, 2011). Metode yang dilakukan untuk pembuatan aspirin yaitu dengan cara kristalisasi sehingga dihasilkan padatan aspirin.
Asam salisilat sebanyak 1,4 gram ditambahkan dengan 3 mL hidrida asetat. Setelah itu kemudian ditetesi dengan 5 tetes asam fosfat 85%. Asam fosfat disini berfungsi untuk membentuk karbokation dari hidrida asetat. Mekanisme reaksinya sebagai berikut.
Adanya hidrogen menyebabkan terputusnya ikatan phi dari O. Pemutusan ikatan ini menyebabkan atom C yang tadinya berikatan rangkap dengan O kekurangan elektron dan membentuk karbokation.
Karbokation dari asam hidrida asetat kemudian bereaksi dengan asam salisilat melalui reaksi esterifikasi Fisher. Mekanisme reaksinya sebagai berikut.
Atom O yang nukleofilik akan menyerang karbokation yang bermuatan positif. Hal ini karena atom O memiliki pasangan elektron bebas yang akan stabil berikatan dengan unsur yang bermuatan positif. Hal ini menyebabkan terbentuknya senyawa baru yang kelebihan muatan positif. Ketidak setabilan ini di atasi dengan melepaskan atom H dengan membentuk senyawa asam asetil salisilat (Aspirin).
Reaksi ini berjalan dalam keadaan panas. Hal ini dilakukan untuk mempercepat reaksi pembentukan aspirin. Menurut Oxtoby , et al (2001) salah satu factor untuk mempercepat reaksi adalah dengan menaikkan suhu pada saat reaksi berlangsung. Suhu yang tinggi akan memberikan energy kinetik pada reaktan sehingga molekul-molekul bertumbukan lebih cepat dan mengalami kontak satu sama lain.
Selanjutnya ditambahkan 2 mL air kedalam larutan. Penambahan air ini dimaksudkan untuk melarutkan anhidrida asetat yang berlebih. Kelebihan anhidrida asetat akan terdekomposisi dengan menghasilkan panas. Setelah dekomposisi anhidrida asetat selesai kemudian ditambahkan air sebanyak 20 mL air. Penambahan ini dilakukan agar suhu larutan turun. Hal ini dilakukan untuk mempercepat pembentukan kristal aspirin. Kristal aspirin akan lebih mudah terbentuk saat suhu larutan rendah.
Selain dengan mendinginkan larutan pembentukan kristal juga dapat dipercepat dengan menggerus dinding wadah. Hal ini dilakukan untuk melepaskan inti kristal yang menempel di dinding-dinding wadah. Semakin banyak inti kristal yang larut akan menyebabkan pembentukan kristal semakin cepat.
Kristal yang terbentuk kemudian disaring dengan saringan buchner. Kristal yang terbentuk dari hasil percobaan ini sebesar 2,2734 gram. Setelah melalui perhitungan rendemen kristal didapatkan bahwa berat rendemen kristal yaitu 
. Berat rendemen yang diatas 100% menunjukkan bahwa kristal yang didapat tidak murni.
. Berat rendemen yang diatas 100% menunjukkan bahwa kristal yang didapat tidak murni.
Kristal aspirin yang didapat kemudian dilakukan uji dengan melarutkan kedalam etanol. Setelah itu ditambahkan dengan masing-masing besi (iii) klorida dan tembaga(ii) klorida. Aspirin yang diperoleh dari percobaan dapat larut di dalam etanol. Hal ini menunjukan kristal yang didapat merupakan aspirin karena aspirin merupakan senyawa polar yang akan larut dalam pelarut polar. Aspirin ditambahkan FeCl3 akan berwarna ungu apabila aspirin yang digunakan adalah murni. Besi (III) klorida merupakan pereaksi yang digunakan untuk mendeteksi adanya gugus OH pada suatu senyawa. Apabila aspirin ditambahkan dengan FeCl3 berwarna ungu, maka gugus OH terdapat pada posisi orto atau para. Berdasarkan percobaan, aspirin membentuk kompleks dengan FeCl3 dan berwarna ungu Pada percobaan ini dilakukan juga uji pembanding terhadap senyawa asam salisilat. Uji dilakukan dengan perlakuan yang sama dan menghasilkan adanya perbedaan warna. Oleh karena itu dapat di ambil kesimpulan bahwa kristal yang terbentuk merupakan kristal aspirin dan bukan kristal asam salisilat..
SIMPULAN
Adapun simpulan dari percobaan ini yaitu:
a. Aspirin dapat disintesi melalui reaksi esterifikasi Fisher dari Asam Salisilat dan Anhidrida asetat.
b. Massa aspirin yang didapatkan yaitu 2,2734 gram dengan berat rendemen sebesar .
.
c. Aspirin membentuk kompleks ungu dengan besi(iii) klorida dan larut dalam etanol.
DAFTAR PUSTAKA
Akbar, M., Anifa., Noor, Z., Audhan, NA., 2014, Perbedaan Efektivitas Antara Lilortazol dan Aspirin Terhadap Peningkatan Suhu Sela Jari, Berkala Kedokteran, Vol. 1, No.1,(79-88).
Ick, LB., Mongan, AE.,Memah, M., 2014, Perbedaan Agregasi Trombosit Pasien Hipertensi yang Diberi Aspirin dan Tidak Diberi Aspirin di RSUP. Prof. DR. R. D. Kandou Manado, Jurnal eBM, Vol.2, No.2,(523-531)
Mantiri, NC., Awalai, H., Dasangi, J., 2013, Perbandingan Efek Ana [...]
PDF | DOC | DOCX | SCRIBD | ACADEMIA |
Selengkapnya download disini
Server Link Download:
| Tustfiles |
No comments:
Post a Comment