ABSTRAK
Sulfonasi senyawa aromatik merupakan salah satu jenis reaksi substitusi elektrofilik pada senyawa aromatik. Prinsip dasar dari reaksi sulfonasi adalah dengan mereaksikan asam sulfat berasap dan senyawa benzena. Percobaan ini bertujuan untuk membuat natrium benzensulfonat dan kristal asam p-toluensulfonat dengan metode sulfonasi dan rekristalisasi. Kristal natrium benzensulfonat dibuat melelui reaksi sulfonasi antara asam sulfat berasap dan benzena yang kemudian direkristalisasi menggunakan padatan NaCl murni sehingga menghasilkan kristal natrium benzensulfonat yang berwarna putih. Selain itu, kristal asam p-toluensulfonat dibuat melalui reaksi sulfonasi antara asam sulfat pekat berasap dan toluena menggunakan metode refluks dan rekristalisasi menggunakan larutan NaCl sehingga menghasilkan kristal asam p-toluensulfonat yang berwarna kekuningan.
Kata Kunci: aromatik, asam sulfat pekat berasap, sulfonasi
PENDAHULUAN
Kebutuhan akan obat-obatan di Indonesia semakin meningkat. Salah satu senyawa kimia yang dapat dijadikan bahan dasar pembuatan obat adalah turunan dari sulfonat. Senyawa sulfonat dapat dibuat dengan reaksi sulfonasi. Sulfonasi adalah salah satu jenis reaksi substitusi elektrofilik pada senyawa aromatik dengan cara memasukkan gugus sulfonat SO3H atau garamnya ke dalam suatu senyawa organik. Keaktifan cincin benzena terhadap sufonasi akan sangat bergantung pada jenis substituen yang ada pada cincin benzena tersebut (Hart, dkk, 2003; Pudjaatmaka, 2002; Rahman dan Lenono, 2013).
Menurut (Pine, dkk, 1988) prinsip dasar dari reaksi sulfonasi adalah dengan mereaksikan asam sulfat berasap dan senyawa benzena. Produknya berupa asam sulfonat yang merupakan asam kuat.Percobaan ini dilakukan dengan tujuan untuk melakukan reaksi sulfonasi pada senyawa aromatik dan memurnikan senyawa organik yang dihasilkan dengan rekristalisasi sehingga menghasilkan kristal natrium benzensulfonat dan kristal asam p-toluensulfonat. Kristal natrium benzensulfonat dibuat melelui reaksi sulfonasi antara asam sulfat pekat berasap dan benzena dimana penyerangan elektrofilik dilakukan oleh SO3 yang kemudian direkristalisasi menggunakan padatan NaCl murni sehingga menghasilkan kristal natrium benzensulfonat yang berwarna putih. Kristal asam p-toluensulfonat dapat dibuat melalui reaksi sulfonasi antara asam sulfat pekat berasap dan toluena menggunakan metode refluks selama 20 menit dimana penyerangan elektrofilik dilakukan oleh SO3 yang kemudian direkristalisasi menggunakan larutan NaCl sehingga menghasilkan kristal asam p-toluensulfonat yang berwarna kekuningan.
METODOLOGI PENELITIAN
Alat dan Bahan
Alat-alat yang digunakan pada percobaan ini adalah batang pengaduk, bulb, cawan petri, corong kaca, erlenmeyer, gelas beaker, labu alas bulat, kondensor refluks, heat mantle, magnetik stirer dan spatula.
Bahan-bahan yang digunakan pada percobaan ini adalah akuades, asam sulfat pekat berasap, benzena, natrium hidrogen karbonat, natrium klorida dan toluena.
Prosedur Kerja
a. Pembuatan Natrium benzensulfonat
Asam sulfat pekat berasap sebanyak 12,5 mL dan 4 mL benzena dimasukkan ke dalam labu alas bulat. Larutan didinginkan jika seluruh benzena sudah bereaksi sempurna. Kemudian ditambahkan air secara perlahan ke dalam larutan tersebut. Larutan dinetralkan dengan cara menambahkan padatan NaHCO3 dan padatan NaCl sebanyak 8 gram. Kemudian larutan dipanaskan dan disaring dalam keadaan panas. Selanjutnya larutan dibiarkan dingin hingga menjadi kristal natrium benzensulfonat.
b. Pembuatan Asam p-toluensulfonat
Asam sulfat pekat berasap sebanyak 2,7 mL dan 9,2 mL toluena dimasukkan ke dalam labu alas bulat, kemudian campuran direfluks selama 20 menit sampai larutan tersebut tidak lagi terdapat dua lapisan. Setelah direfluks, campuran tersebut dituangkan ke dalam 25 mL akuades lalu dinetralkan dengan NaHCO3. Selanjutnya campuran ditambahkan 10 gram padatan NaCl murni hingga asam p-toluensulfonat mulai mengkristal dan diaduk hingga seluruh garam larut. Kemudian campuran didinginkan ke dalam air es dan kristal disaring lalu dibilas dengan larutan NaCl jenuh. Kemudian padatan kristal asam p-toluensulfonat dilarutkan dengan larutan NaCl panas hingga larut sempurna. Kemudian larutan didinginkan hingga terbentuk kristal asam p-toluensulfonat.
Rangkaian Alat
Gambar 1 Rangkaian Alat Refluks
HASIL DAN PEMBAHASAN
No
|
Perlakuan
|
Pengamatan
|
1.
|
Pembuatan natrium benzensulfonat
| |
Dimasukkan asam sulfat + benzena
|
asam sulfat= 12,5 mL
benzena= 4 mL
| |
Didinginkan, ditambah air
| ||
Ditambah NaHCO3
|
NaHCO= 7 gr
| |
Ditambah NaCl
|
NaCl= 8 gr
| |
Ditimbang
|
8 gr
| |
2.
|
Pembuatan asam p-toluensulfonat
| |
H2SO4 + toluena dimasukkan dalam labu bulat
|
H2SO4= 2,7 mL
Toluena= 9,2 mL
| |
Direfluks
|
20 menit
| |
Ditambah NaHCO3
|
Timbul buih
| |
Ditambah NaCl
|
Terbentuk kristal
| |
Disaring dan didinginkan
| ||
Dilarutkan dalam air
| ||
Ditambah NaCl
|
Terbentuk kristal
|
Mekanisme reaksi:
a. Pembuatan natrium benzensulfonat
Mekanisme reaksi dalam pembuatan natrium benzensulfonat yaitu elektrofil SO3 menyerang elektrofil H dari H2SO4 sehingga membentuk HSO4- dan HSO3+ kemudian elektrofil H+ pada gugus benzena menyerang HSO3+ sehingga menggantikan H dengan HSO3+ . Kemudian pada senyawa tersebut mengalami resonansi agar senyawa tersebut lebih stabil. Masuknya H+ dan NaCl pada senyawa tersebut sehingga Na+ akan mensubstitusi H+ dan Cl- akan menyerang H+ sehingga menghasilkan HCl dan natrium benzensulfonat.
b. Pembuatan asam p-toluensulfonat
Mekanisme reaksi dalam pembuatan asam p-toluensulfonat yaitu elektrofil SO3 menyerang elektrofil H dari toluena di posisi para karena toluena mengarah di posisi para. Kemudian pada senyawa terjadi delokalisasi elektron untuk menstabilkan senyawa tersebut. Masuknya H+ dan NaCl pada senyawa tersebut sehingga Na+ akan mensubstitusi H+ dan Cl- akan menyerang H+ sehingga menghasilkan HCl dan asam p-toluensulfonat.
Pembahasan
Sulfonasi merupakan salah satu jenis reaksi substitusi elektrofilik pada senyawa aromatik. Keaktifan cincin benzena terhadap sulfonasi akan sangat bergantung pada jenis substituen yang ada pada cincin benzena tersebut. Prinsip dasar dari reaksi sulfonasi adalah dengan mereaksikan asam sulfat pekat berasap dan benzena dan produknya berupa asam sulfonat yang merupakan asam kuat. Turunan dari senyawa sulfonat telah banyak digunakan terutama sebagai bahan dasar pembuatan obat-obat sulfa (Hart, dkk, 2003; Pine, dkk, 1988).
Percobaan ini bertujuan agar dapat melakukan reaksi sulfonasi pada senyawa aromatik dan memurnikan senyawa organik yang dihasilkan dengan rekristalisasi. Menurut (Arsyad, 2001) rekristalisasi merupakan cara pemurnian zat padat yang digunakan dengan melarutkan suatu zat dalam suatu pelarut yang kemudian dikristalkan kembali. Senyawa sulfonat yang akan dihasilkan dalam percobaan ini yaitu natrium benzensulfonat dan asam p-toluensulfonat. Pembuatan natrium benzensulfonat dapat dilakukan dengan cara mencampurkan asam sulfat pekat berasap dan benzena. Asam sulfat pekat berasap dalam percobaan ini berfungsi sebagai elektofilik yang akan menggantikan atom hidrogen pada benzena sedangkan benzena berfungsi sebagai penyumbang aril. Substitusi elektrofilik merupakan reaksi substitusi antara dua elektrofilik. Kemudian campuran larutan tersebut didinginkan agar larutan dapat bereaksi dengan sempurna. Larutan tersebut ditambahkan air secara perlahan sehingga larutan tersebut bersifat eksoterm karena larutan menjadi dingin. Tujuan penambahan air adalah untuk menghentikan reaksi karena air akan mengikat SO3 yang berlebih. Larutan tersebut bersifat asam sehingga untuk menetralkannya perlu ditambahkan padatan NaHCO3. Kemudian campuran ditambahkan 8 gram padatan NaCl murni karena NaCl berfungsi untuk mengkristalkan larutan natrium benzensulfonat yaitu ion Na+ akan mensubstitusi H+ dari benzena. Rekristalisasi dalam percobaan ini menggunakan NaCl murni karena jika digunakan garam dapur masih terdapat pengotor pada garam dapur tersebut. Setelah ditambahkan NaCl, larutan dipanaskan dengan tujuan untuk mempercepat pembentukan inti kristal tersebut. Kemudian larutan dibiarkan menjadi dingin agar mempercepat pertumbuhan inti kristal sehingga menghasilkan kristal natrium benzensulfonat yang berwarna putih.
Menurut (Roth dan Blaschke, 1988) ada beberapa faktor yang memepengaruhi pembentukan kristal, antara lain:
a. Kelewatjenuhan, yaitu larutan yang memiliki konsentrasi lebih tinggi dibandingkan kelarutan normal.
b. Pembentukan inti, yaitu bertambahnya pembentukan inti laruatan.
c. Pertumbuhan inti kristal, yaitu bertambah besarnya inti kristal terbentuk secara spontan.
d. Pematangan, ditandai dengan pembesaran partikel dan perubahan fasa.
e. Temperatur, semakin tinggi suhu maka kelewatjenuhan bertambah dan terbentuk endapan
f. Pengendapan, kuantitas suatu endapan diperbesar oleh pengendapan zat asing.
Selain itu, asam p-toluensulfonat juga dibuat dengan reaksi sulfonasi dan dengan rekristalisasi. Pembuatan asam p-toluensulfonat, mula-mula asam sulfat pekat berasap sebanyak 2,7 mL dan 9,2 mL toluena dimasukkan ke dalam labu alas bulat. Kemudian campuran direfluks selama 20 menit hingga tidak terlihat lagi adanya lapisan toluen. Tujuan dari refluks adalah untuk mengoptimalkan produk yang akan dihasilkan yaitu asam p-toluena. Prinsip kerja refluks adalah untuk mengisolasi senyawa yang dihasilkan karena campuran asam sulfat pekat berasap dan toluena bersifat volatil (mudah menguap) sehingga dengan adanya kondensor refluks yang berbentuk bola-bola maka uap akan didinginkan dan uapnya jatuh kembali ke dalam labu.
Setelah direfluks selama 20 menit, campuran dituangkan ke dalam 25 mL akuades untuk menghentikan reaksi yang terjadi karena air akan mengikat SO3 yang berlebih. Kemudian untuk menetralkan campuran yang masih bersifat asam, ke dalam campuran ditambahkan sedikit demi sedikit padatan NaHCO3. Kemudian campuran tersebut ditambahkan 10 gram padatan NaCl agar proses kristalisasi dapat berlangsung. Setelah itu campuran diaduk hingga seluruh garam melarut dan asam p-toluensulfonat terbentuk lalu didinginkan di dalam air es untuk memepercepat proses pertumbuhan pada kristal tersebut. Kemudian kristal yang diperoleh disaring lalu dibilas dengan larutan NaCl jenuh untuk mengikat sisa basa dari NaHCO3. Rekristalisasi dilakukan dengan cara melarutkan padatan kristal asam p-toluensulfonat dengan air panas lalu dijenuhkan dengan 4 gram padatan NaCl hingga larut sempurna. Rekristalisasi dalam percobaan ini menggunakan NaCl murni karena jika digunakan garam dapur masih terdapat pengotor pada garam dapur tersebut. Setelah ditambahkan NaCl, larutan didinginkan dalam air es untuk mempercepat pertumbuhan kristal sehingga menghasilkan kristal asam p-toluensulfonat yang berwarna agak kekuningan.
SIMPULAN
1. Natrium benzensulfonat dapat dibuat melalui reaksi sulfonasi dengan mereaksikan asam sulfat pekat berasap dan toluena, kemudian direkristalisasi menggunakan padatan NaCl sehingga menghasilkan kristal natrium benzensulfonat yang berwarna putih.
2. Asam p-toluensulfonat dapat dibuat melalui reaksi sulfonasi dengan mereaksikan asam sulfat pekat berasap dan toluena melalui metode refluks, kemudian direkristalisasi menggunakan larutan NaCl sehingga menghasilkan kristal asam p-toluensulfonat yang berwarna agak kekuningan.
DAFTAR PUSTAKA
Hart, H, 2003,”Kimia Organik”, Edisi 2, a.b: Suminar Achmadi, Erlangga, Jakarta.
Pine, H, James, Ronald dan George, 1988,”Kimia Organik”, Edisi 4, a.b: Ralyah dan Sus [...]
Laporan Praktikum Sulfonasi Senyawa Aromatik | Kimia Organik |
PDF | DOC | DOCX | SCRIBD | ACADEMIA |
Selengkapnya download disini
Server Link Download:
| Tustfiles |
No comments:
Post a Comment